В работе осмысляются вопросы, связанные с поиском гуманитарной стратегии осмысления сложности. Первобытное искусство и сложность ритуальных практик свидетельствуют о недооцененном уровне когнитивной сложности мифологического мировоззрения. Развитие философии и теистических религий существенно усложняет духовную жизнь человека. Индустриальная цивилизация переживает значимый виток социального усложнения, актуализируя практики управления сложностью, рефлексии сложности в специализированных формах культуры. По результатам данной статьи можно отметить, что социальное и культурное усложнение оказывается связанным не только с процессами самоорганизации, но и с овладением человеком своей сложной природой. Человек не только выступает в качестве творца, создателя сложности культуры, но и является следствием переживания ее многообразия. Антропокультурная сложность смещается в область ценностно-смысловых переживаний, семиотического многообразия культуры.